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2.3C: Isomeri organici - Biologia


Gli isomeri sono molecole con la stessa formula chimica ma hanno strutture diverse, il che crea proprietà diverse nelle molecole.

obiettivi formativi

  • Fornisci esempi di isomeri

Punti chiave

  • Gli isomeri sono molecole con la stessa formula chimica ma con strutture diverse.
  • Gli isomeri differiscono nel modo in cui i loro legami sono posizionati sugli atomi circostanti.
  • Quando i carboni sono legati dallo stesso lato del doppio legame, questa è la configurazione cis; se sono ai lati opposti del doppio legame, è una configurazione trans.
  • I trigliceridi, che mostrano configurazioni sia cis che trans, possono presentarsi come saturi o insaturi, a seconda di quanti atomi di idrogeno hanno attaccato ad essi.

Parole chiave

  • acido grasso: Qualsiasi di una classe di acidi carbossilici alifatici, di formula generale CnH2n+1COOH, che si presentano in combinazione con glicerolo come oli e grassi animali o vegetali.
  • isomero: Uno qualsiasi di due o più composti con la stessa formula molecolare ma con struttura diversa.

Il posizionamento tridimensionale degli atomi e dei legami chimici all'interno delle molecole organiche è fondamentale per comprendere la loro chimica. Le molecole che condividono la stessa formula chimica ma differiscono nel posizionamento (struttura) dei loro atomi e/o legami chimici sono note come isomeri.

Isomeri strutturali

Gli isomeri strutturali (come butano e isobutano) differiscono nel posizionamento dei loro legami covalenti. Entrambe le molecole hanno quattro atomi di carbonio e dieci idrogeni (C4h10), ma la diversa disposizione degli atomi all'interno delle molecole porta a differenze nelle loro proprietà chimiche. Ad esempio, a causa delle loro diverse proprietà chimiche, il butano è adatto all'uso come combustibile per accendisigari e torce, mentre l'isobutano è adatto per l'uso come refrigerante e propellente nelle bombolette spray.

Isomeri geometrici

Gli isomeri geometrici, d'altra parte, hanno posizioni simili dei loro legami covalenti ma differiscono nel modo in cui questi legami sono fatti con gli atomi circostanti, specialmente nei doppi legami carbonio-carbonio. Nella molecola semplice butene (C4h8), i due gruppi metilici (CH3) può trovarsi su entrambi i lati del doppio legame covalente centrale alla molecola. Quando i carboni sono legati dallo stesso lato del doppio legame, questa è la configurazione cis; se sono ai lati opposti del doppio legame, è una configurazione trans. Nella configurazione trans, i carboni formano una struttura più o meno lineare, mentre i carboni nella configurazione cis fanno una curvatura (cambio di direzione) dello scheletro carbonioso.

Configurazioni Cis o Trans

Nei trigliceridi (grassi e oli), le lunghe catene di carbonio note come acidi grassi possono contenere doppi legami, che possono essere in configurazione cis o trans. I grassi con almeno un doppio legame tra gli atomi di carbonio sono grassi insaturi. Quando alcuni di questi legami sono nella configurazione cis, la piegatura risultante nella struttura di carbonio della catena significa che le molecole di trigliceridi non possono impacchettarsi strettamente, quindi rimangono liquide (olio) a temperatura ambiente. D'altra parte, i trigliceridi con doppi legami trans (comunemente chiamati grassi trans), hanno acidi grassi relativamente lineari che sono in grado di impacchettarsi strettamente insieme a temperatura ambiente e formare grassi solidi.

Nella dieta umana, i grassi trans sono legati a un aumento del rischio di malattie cardiovascolari, quindi molti produttori di alimenti hanno ridotto o eliminato il loro uso negli ultimi anni. A differenza dei grassi insaturi, i trigliceridi senza doppi legami tra gli atomi di carbonio sono chiamati grassi saturi, nel senso che contengono tutti gli atomi di idrogeno disponibili. I grassi saturi sono solidi a temperatura ambiente e generalmente di origine animale.


Interazioni intramolecolari Calcogeno-Azoto: Strutture molecolari ed elettroniche di isomeri geometrici dei diazeni RSNC(R')NNC(R')NSR

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Astratto

Due isomeri di struttura metallo-organica (MOF) con la formula chimica Zn2(X)2(DABCO) [X = acido tereftalico (BDC), acido dimetiltereftalico (DM), acido 2-amminotereftalico (NH2), acido 2,3,5,6-tetrametiltereftalico (TM) e acido antracene dicarbossilico (ADC) DABCO = 1,4-diazabiciclo[2.2.2]ottano] sono stati sintetizzati tramite una procedura di sintesi rapida a temperatura ambiente . Si è scoperto che il solvente di sintesi svolge un ruolo vitale nel dirigere la formazione del reticolo di Kagome (ZnBD) rispetto alla topologia tetragonale (DMOF-1). quando n,n-dimetilformammide (DMF) o dimetilsolfossido (DMSO) è stato utilizzato come solvente di sintesi, la reazione ha portato alla formazione di ZnBD, mentre metanolo, etanolo, acetone, n,n-dietilformammide (DEF) e acetonitrile hanno prodotto ciascuno DMOF-1. Sono state raccolte le isoterme di adsorbimento dell'acqua di ZnBD e DMOF-1 e si è scoperto che i materiali hanno caratteristiche di adsorbimento e stabilità simili. Entrambi i MOF si sono degradati per esposizione all'acqua a pressione relativa (P/Po) di 0,5 a 25 °C, ma entrambi sono idrofobici al di sotto di a P/Po di 0,4, visualizzando un assorbimento d'acqua molto ridotto. Inoltre, CO2 Le isoterme di adsorbimento di ZnBD sono state raccolte e confrontate con quelle precedentemente riportate per DMOF-1. ZnBD assorbe meno CO2 a bassa pressione rispetto al DMOF-1 ma raggiunge una capacità simile a 20 bar. Questo comportamento di adsorbimento può essere spiegato dalle caratteristiche strutturali dei materiali, dove ZnBD possiede grandi pori esagonali (15 ) rispetto all'apertura dei pori più piccola (7,5 ) in DMOF-1. Il calore di adsorbimento di CO2 su ZnBD è stato calcolato essere ∼22 kJ/mol a copertura zero. I tentativi di funzionalizzare il reticolo di Kagome si sono rivelati infruttuosi, ma hanno invece portato a un nuovo metodo per produrre DMOF-1 funzionalizzato a temperatura ambiente. Questo è stato ipotizzato essere il risultato degli effetti sterici imposti dai gruppi funzionali che impediscono la formazione del reticolo di Kagome.


Contenuti

Isomeri strutturali hanno lo stesso numero di atomi di ciascun elemento (quindi la stessa formula molecolare), ma gli atomi sono collegati in modi distinti. [5]

Esempio: C 3 h 8 O Modifica

Ad esempio, ci sono tre composti distinti con la formula molecolare C 3 H 8 O >> :

I primi due isomeri mostrati di C 3 H 8 O >> sono propanoli, cioè alcoli derivati ​​dal propano. Entrambi hanno una catena di tre atomi di carbonio collegati da singoli legami, con le restanti valenze di carbonio riempite da sette atomi di idrogeno e da un gruppo ossidrile - OH >> che comprende l'atomo di ossigeno legato a un atomo di idrogeno. Questi due isomeri differiscono su quale carbonio è legato l'idrossile: o ad un'estremità della catena di carbonio propan-1-olo (1-propanolo, n-alcol propilico, n-propanolo io) o al carbonio medio propan-2-olo (2-propanolo, alcol isopropilico, isopropanolo II). Questi possono essere descritti dalle formule strutturali condensate H 3 C − CH 2 − CH 2 OH >> e H 3 C − CH ( OH ) − CH 3 >> . Il terzo isomero di C 3 H 8 O >> è l'etere metossietano (etil-metil-etere). A differenza degli altri due, ha l'atomo di ossigeno collegato a due atomi di carbonio e tutti e otto gli idrogeni legati direttamente ai carboni. Può essere descritto dalla formula condensata H 3 C − O − CH 2 − CH 3 >> . L'alcol "3-propanolo" non è un altro isomero, poiché la differenza tra esso e l'1-propanolo non è reale è solo il risultato di una scelta arbitraria nell'ordinamento dei carboni lungo la catena. Per lo stesso motivo, "etossimetano" non è un altro isomero. 1-propanolo e 2-propanolo sono esempi di isomeri posizionali, che differiscono per la posizione in cui determinate caratteristiche, come doppi legami o gruppi funzionali, si verificano su una molecola "genitrice" (propano, in quel caso). Esempio: C 3 h 4 Modificare

Ci sono anche tre isomeri strutturali dell'idrocarburo C 3 H 4 >> :

io Propadiene II Propyne III ciclopropene

In due degli isomeri, i tre atomi di carbonio sono collegati in una catena aperta, ma in uno di essi (propadiene o allene io) i carboni sono legati da due doppi legami, mentre nell'altro (propino o metilacetilene, II) sono legati da un legame singolo e da un triplo legame. Nel terzo isomero (ciclopropene III) i tre atomi di carbonio sono collegati in un anello da due legami singoli e un doppio legame. In tutti e tre, le restanti valenze degli atomi di carbonio sono soddisfatte dai quattro idrogeni.

Di nuovo, nota che c'è solo un isomero strutturale con un triplo legame, perché l'altro possibile posizionamento di quel legame sta solo disegnando i tre atomi di carbonio in un ordine diverso. Per lo stesso motivo, esiste un solo ciclopropene, non tre.

Tautomeri Modifica

I tautomeri sono isomeri strutturali che si interconvertono facilmente, in modo che due o più specie coesistono in equilibrio come

Esempi importanti sono il tautomerismo cheto-enolico e l'equilibrio tra le forme neutre e zwitterioniche di un amminoacido.

Forme di risonanza Modifica

La struttura di alcune molecole è talvolta descritta come una risonanza tra diversi isomeri strutturali apparentemente diversi. L'esempio classico è l'1,2-metilbenzene (o-xilene), che è spesso descritto come un mix dei due isomeri strutturali apparentemente distinti:

Tuttavia, nessuna di queste due strutture descrive un composto reale, sono finzioni concepite come un modo per descrivere (mediante la loro "media" o "risonanza") l'effettivo legame delocalizzato di o-xilene, che è il singolo isomero di C 8 H 10 >> con un nucleo benzenico e due gruppi metilici in posizioni adiacenti.

Gli stereoisomeri hanno gli stessi atomi o isotopi collegati da legami dello stesso tipo, ma differiscono nelle loro forme - le posizioni relative di quegli atomi nello spazio, a parte le rotazioni e le traslazioni

In teoria, si può immaginare che qualsiasi disposizione spaziale degli atomi di una molecola o di uno ione venga gradualmente modificata in qualsiasi altra disposizione in infiniti modi, spostando ciascun atomo lungo un percorso appropriato. Tuttavia, i cambiamenti nelle posizioni degli atomi generalmente cambiano l'energia interna di una molecola, che è determinata dagli angoli tra i legami in ciascun atomo e dalle distanze tra gli atomi (se sono legati o meno).

Un isomero conformazionale è una disposizione degli atomi della molecola o dello ione per cui l'energia interna è un minimo locale, cioè una disposizione tale che qualsiasi piccolo cambiamento nelle posizioni degli atomi aumenterà l'energia interna, e quindi si tradurrà in forze che tendono a riportare gli atomi nelle posizioni originarie. Cambiare la forma della molecola da un tale minimo energetico A > ad un altro minimo energetico B >> richiederà quindi di passare attraverso configurazioni che hanno un'energia maggiore di A > e B >> . Cioè un isomero di conformazione è separato da qualsiasi altro isomero da una barriera energetica: la quantità che deve essere temporaneamente aggiunta all'energia interna della molecola per attraversare tutte le conformazioni intermedie lungo il percorso più "facile" (quello che minimizza tale importo).

Se la barriera energetica tra due isomeri conformazionali è sufficientemente bassa, può essere superata dagli input casuali di energia termica che la molecola ottiene dalle interazioni con l'ambiente o dalle proprie vibrazioni. In tal caso, i due isomeri possono anche essere considerati un singolo isomero, a seconda della temperatura e del contesto. Ad esempio, le due conformazioni del cicloesano si convertono l'una nell'altra abbastanza rapidamente a temperatura ambiente (allo stato liquido), così che in chimica vengono solitamente trattate come un singolo isomero. [7]

In alcuni casi, la barriera può essere attraversata dal tunneling quantistico degli atomi stessi. Quest'ultimo fenomeno impedisce la separazione degli stereoisomeri della fluorocloroammina NHFCl >> o acqua ossigenata H 2 O 2 >> , perché le due conformazioni con energia minima si interconvertono in pochi picosecondi anche a temperature molto basse. [8] Al contrario, la barriera energetica può essere così alta che il modo più semplice per superarla richiederebbe la rottura temporanea e la successiva riformazione o più legami della molecola. In tal caso, i due isomeri di solito sono sufficientemente stabili da essere isolati e trattati come sostanze distinte. Si dice quindi che questi isomeri sono diversi isomeri configurazionali o "configurazioni" della molecola, non solo due diverse conformazioni. [9] (Tuttavia, si dovrebbe essere consapevoli che i termini "conformazione" e "configurazione" sono in gran parte sinonimi al di fuori della chimica, e la loro distinzione può essere controversa anche tra i chimici. [7] ) Le interazioni con altre molecole dello stesso o di composti diversi (ad esempio, attraverso legami idrogeno) possono modificare significativamente l'energia delle conformazioni di una molecola. Pertanto, i possibili isomeri di un composto in soluzione o nelle sue fasi liquida e solida sono molti molto diversi da quelli di una molecola isolata nel vuoto. Anche in fase gassosa, alcuni composti come l'acido acetico esisteranno per lo più sotto forma di dimeri o gruppi di molecole più grandi, le cui configurazioni possono essere diverse da quelle della molecola isolata. Enantiomeri Modifica Due composti sono detti enantiomeri se le loro molecole sono immagini speculari l'una dell'altra, che non possono essere fatte coincidere solo mediante rotazioni o traslazioni, come una mano sinistra e una mano destra. Si dice che le due forme siano chirali. Un altro esempio di composto chirale è il 2,3-pentadiene H 3 C − CH = C = CH − CH 3 >> un idrocarburo che contiene due doppi legami sovrapposti. I doppi legami sono tali che i tre atomi di carbonio medi sono in linea retta, mentre i primi tre e gli ultimi tre giacciono su piani perpendicolari. La molecola e la sua immagine speculare non sono sovrapponibili, anche se la molecola ha un asse di simmetria. I due enantiomeri possono essere distinti, ad esempio, dalla regola della mano destra. Questo tipo di isomeria è chiamato isomeria assiale. Gli enantiomeri si comportano in modo identico nelle reazioni chimiche, tranne quando reagiscono con composti chirali o in presenza di catalizzatori chirali, come la maggior parte degli enzimi. Per quest'ultima ragione, i due enantiomeri della maggior parte dei composti chirali hanno solitamente effetti e ruoli notevolmente diversi negli organismi viventi. In biochimica e scienze alimentari, i due enantiomeri di una molecola chirale, come il glucosio, vengono solitamente identificati e trattati come sostanze molto diverse. Ogni enantiomero di un composto chirale ruota tipicamente il piano di luce polarizzata che lo attraversa. La rotazione ha la stessa grandezza ma sensi opposti per i due isomeri e può essere un modo utile per distinguere e misurare la loro concentrazione in una soluzione. Per questo motivo, gli enantiomeri erano precedentemente chiamati "isomeri ottici". [10] [11] Tuttavia, questo termine è ambiguo ed è scoraggiato dalla IUPAC. [12] [13] Gli stereoisomeri che non sono enantiomeri sono chiamati diastereomeri. Alcuni diastereomeri possono contenere un centro chirale, altri no. [14] Alcune coppie di enantiomeri (come quelle di trans-cicloottene) possono essere interconvertiti da moti interni che cambiano solo leggermente le lunghezze e gli angoli dei legami. Altre coppie (come CHFClBr) non possono essere interconvertite senza rompere i legami e quindi sono configurazioni diverse. Isomeria cis-trans Modifica Un doppio legame tra due atomi di carbonio costringe i restanti quattro legami (se sono singoli) a giacere sullo stesso piano, perpendicolare al piano del legame come definito dal suo orbitale . Se i due legami su ciascun carbonio si collegano ad atomi diversi, sono possibili due conformazioni distinte, che differiscono tra loro per una torsione di 180 gradi di uno dei carboni attorno al doppio legame. Più generalmente, cis–trans l'isomerismo (precedentemente chiamato "isomerismo geometrico") si verifica nelle molecole in cui l'orientamento relativo di due gruppi funzionali distinguibili è limitato da una struttura alquanto rigida di altri atomi. [15] Per molecole organiche più complesse, il cis e trans le etichette sono ambigue. L'IUPAC raccomanda uno schema di etichettatura più preciso, basato sulle priorità CIP per i legami a ciascun atomo di carbonio. [16] [14] Centri con obbligazioni non equivalenti Modifica Più in generale, atomi o gruppi di atomi che possono formare tre o più legami singoli non equivalenti (come i metalli di transizione nei composti di coordinazione) possono dare origine a più stereoisomeri quando atomi o gruppi diversi sono attaccati in quelle posizioni. Lo stesso vale se un centro con sei o più legami equivalenti ha due o più sostituenti. Ad esempio, nel composto PF 4 Cl >> , i legami dall'atomo di fosforo ai cinque alogeni hanno geometria bipiramidale approssimativamente trigonale. Sono quindi possibili due stereoisomeri con quella formula, a seconda che l'atomo di cloro occupi una delle due posizioni "assiali", oppure una delle tre posizioni "equatoriali". Rotameri e atropisomeri Modifica Due parti di una molecola che sono collegate da un solo legame possono ruotare attorno a quel legame. Mentre il legame stesso è indifferente a tale rotazione, le attrazioni e le repulsioni tra gli atomi nelle due parti normalmente fanno variare l'energia dell'intera molecola (ed eventualmente anche la deformazione delle due parti) a seconda dell'angolo relativo di rotazione φ tra il due parti. Allora ci saranno uno o più valori speciali di per i quali l'energia è al minimo locale. Le corrispondenti conformazioni della molecola sono chiamate isomeri rotazionali o rotameri. Così, ad esempio, in una molecola di etano H 3 C − CH 3 >> , tutti gli angoli di legame e la lunghezza sono strettamente vincolati, tranne per il fatto che i due gruppi metilici possono ruotare indipendentemente attorno al C − C >> asse. Quindi, anche supponendo fissi quegli angoli e quelle distanze, esistono infinite conformazioni per la molecola di etano, che differiscono per l'angolo relativo φ di rotazione tra i due gruppi. La debole repulsione tra gli atomi di idrogeno nei due gruppi metilici fa sì che l'energia venga ridotta al minimo per tre valori specifici di , a 120° l'uno dall'altro. In quelle configurazioni, i sei piani H - C - C >> o C − C − H >> sono distanti 60°. Al netto delle rotazioni dell'intera molecola, quella configurazione è un singolo isomero, il cosiddetto sfalsato conformazione. 1,5 kcal/mol, la barriera per il Rotazione di 109° da trans a goffa è 5 kcal/mol, e quella del Rotazione di 142° da uno goffa al suo enantiomero è 8 kcal/mol. [17] La ​​situazione per il butano è simile, ma con un livello leggermente inferiore goffa energie e barriere. [17] Se le due parti della molecola collegate da un singolo legame sono voluminose o cariche, le barriere energetiche possono essere molto più alte. Ad esempio, nel composto bifenile - due gruppi fenilici collegati da un unico legame - la repulsione tra gli atomi di idrogeno più vicini al singolo legame centrale conferisce alla conformazione completamente planare, con i due anelli sullo stesso piano, un'energia maggiore rispetto alle conformazioni in cui il due anelli sono inclinati. In fase gassosa, la molecola ha quindi almeno due rotameri, con i piani dell'anello ruotati di ±47°, che sono immagini speculari l'uno dell'altro. La barriera tra loro è piuttosto bassa ( 8 kJ/mol). [18] Questo effetto di ostacolo sterico è più pronunciato quando quei quattro idrogeni sono sostituiti da atomi o gruppi più grandi, come i cloro oi carbossili. Se la barriera è abbastanza alta da poter separare i due rotameri come composti stabili a temperatura ambiente, vengono chiamati atropisomeri. Topoisomeri Modifica Le grandi molecole possono avere isomeri che differiscono per la topologia della loro disposizione complessiva nello spazio, anche se non esiste un vincolo geometrico specifico che le separa. Ad esempio, lunghe catene possono essere attorcigliate per formare nodi topologicamente distinti, con interconversione impedita da sostituenti voluminosi o chiusura del ciclo (come nei plasmidi circolari di DNA e RNA). Alcuni nodi possono presentarsi in coppie di enantiomeri speculari. Tali forme sono chiamate isomeri topologici o topoisomeri Inoltre, due o più di tali molecole possono essere legate insieme in un catenano da tali legami topologici, anche se non vi è alcun legame chimico tra di loro. Se le molecole sono abbastanza grandi, il collegamento può avvenire in più modi topologicamente distinti, costituendo diversi isomeri. Composti della gabbia, come l'elio racchiuso nel dodecaedrano ([email protected] C 20 h 20 ) e piselli di carbonio, sono un tipo simile di isomeria topologica che coinvolge molecole con grandi vuoti interni con aperture ristrette o assenti. [19] Isotopomeri Modifica Diversi isotopi dello stesso elemento possono essere considerati come diversi tipi di atomi quando si enumerano gli isomeri di una molecola o di uno ione. La sostituzione di uno o più atomi con i loro isotopi può creare più isomeri strutturali e/o stereoisomeri da un singolo isomero. Ad esempio, sostituendo due atomi di idrogeno comune ( H 1 >> ) con deuterio ( H 2 >> , o D >> ) su una molecola di etano produce due isomeri strutturali distinti, a seconda che le sostituzioni siano entrambe sullo stesso carbonio (1,1-dideuteroetano, HD 2 C − CH 3 >> ) o uno su ogni carbonio (1,2-dideuteroetano, DH 2 C − CDH 2 >> ) come se il sostituente fosse il cloro invece del deuterio. I due composti non si interconvertono facilmente e hanno proprietà diverse, come il loro spettro a microonde. [20] Spin isomeri Modifica Un altro tipo di isomeria basato sulle proprietà nucleari è l'isomerismo di spin, in cui le molecole differiscono solo negli spin relativi dei nuclei atomici costituenti. Questo fenomeno è significativo per l'idrogeno molecolare, che può essere parzialmente separato in due isomeri di spin: paraidrogeno, con gli spin dei due nuclei rivolti in direzioni opposte, e ortoidrogeno, dove gli spin puntano allo stesso modo. Lo stesso isomero può anche trovarsi in diversi stati eccitati, che differiscono per lo stato quantistico dei loro elettroni. Ad esempio, la molecola di ossigeno può essere nello stato di tripletta o in uno dei due stati di singoletto. Questi non sono considerati isomeri diversi, poiché tali molecole di solito decadono spontaneamente al loro stato di eccitazione a energia più bassa in una scala temporale relativamente breve. Allo stesso modo, ioni e molecole poliatomici che differiscono solo per l'aggiunta o la rimozione di elettroni, come l'ossigeno O 2 >> o lo ione perossido O 2 2 − >> non sono considerati isomeri. L'isomerizzazione è il processo mediante il quale una molecola viene trasformata in un'altra molecola che ha esattamente gli stessi atomi, ma gli atomi vengono riorganizzati. [23] In alcune molecole e in alcune condizioni, l'isomerizzazione avviene spontaneamente. Molti isomeri sono uguali o approssimativamente uguali nell'energia di legame, e quindi esistono in quantità approssimativamente uguali, a condizione che possano interconvertire in modo relativamente libero, cioè la barriera energetica tra i due isomeri non è troppo alta. Quando l'isomerizzazione avviene per via intramolecolare, è considerata una reazione di riarrangiamento. Un esempio di isomerizzazione organometallica è la produzione di decafenilferrocene, [(η 5 -C5Ph5)2Fe] dal suo isomero di legame. [24] [25] La sintesi industriale dell'acido fumarico procede attraverso l'isomerizzazione cis-trans dell'acido maleico: Le topoisomerasi sono enzimi che possono tagliare e riformare il DNA circolare e quindi cambiarne la topologia. Gli isomeri con proprietà biologiche distinte sono comuni, ad esempio il posizionamento di gruppi metilici. Nelle xantine sostituite, la teobromina, presente nel cioccolato, è un vasodilatatore con alcuni effetti in comune con la caffeina ma, se uno dei due gruppi metilici viene spostato in una posizione diversa sul nucleo dei due anelli, l'isomero è la teofillina, che ha una varietà di effetti, tra cui broncodilatazione e azione antinfiammatoria. Un altro esempio di ciò si verifica nei farmaci stimolanti a base di fenetilammina. La fentermina è un composto non chirale con un effetto più debole di quello dell'anfetamina. È usato come farmaco per ridurre l'appetito e ha proprietà stimolanti lievi o nulle. Tuttavia, una disposizione atomica alternativa dà destrometanfetamina, che è uno stimolante più forte dell'anfetamina. Nella chimica farmaceutica e nella biochimica, gli enantiomeri sono una preoccupazione speciale perché possono possedere un'attività biologica distinta. Molte procedure preparative consentono una miscela di quantità uguali di entrambe le forme enantiomeriche. In alcuni casi, gli enantiomeri vengono separati mediante cromatografia utilizzando fasi stazionarie chirali. Possono anche essere separati attraverso la formazione di sali diastereomerici. In altri casi sono state sviluppate sintesi enantioselettive. Come esempio inorganico, il cisplatino (vedi struttura sopra) è un importante farmaco utilizzato nella chemioterapia del cancro, mentre l'isomero trans (transplatino) non ha attività farmacologica utile. L'isomerismo fu osservato per la prima volta nel 1827, quando Friedrich Wöhler preparò il cianato d'argento e scoprì che, sebbene la sua composizione elementare di AgCNO >> era identico al fulminato d'argento (preparato da Justus von Liebig l'anno precedente), [26] le sue proprietà erano distinte. Questa scoperta metteva in discussione la comprensione chimica prevalente del tempo, che sosteneva che i composti chimici potevano essere distinti solo quando le loro composizioni elementari differivano. (Ora sappiamo che le strutture di legame di fulminato e cianato possono essere approssimativamente descritte come O − N + >> ≡ C − >> e O = C = N − >> , rispettivamente.) Ulteriori esempi sono stati trovati negli anni successivi, come la scoperta di Wöhler del 1828 che l'urea ha la stessa composizione atomica ( CH 4 N 2 O >> ) come cianato di ammonio chimicamente distinto. (Ora si sa che le loro strutture sono ( H 2 N − ) 2 C = O >> e [ NH 4 + ] [ O = C = N − ] ]>>> , rispettivamente.) Nel 1830 Jöns Jacob Berzelius introdusse il termine isomeria per descrivere il fenomeno. [4] [27] [28] [29] Nel 1848, Louis Pasteur osservò che i cristalli di acido tartarico assumevano due tipi di forme che erano immagini speculari l'una dell'altra. Separando a mano i cristalli, ottenne due versioni di acido tartarico, ciascuna delle quali cristallizzerebbe in una sola delle due forme, e fece ruotare il piano della luce polarizzata dello stesso grado ma in direzioni opposte. [30] [31] Misurazione spettroscopia al sincrotrone Mössbauer

2.1 Spostamento isomero

Lo spostamento dell'isomero (IS) è causato dall'interazione di Coulomb tra la distribuzione di carica del nucleo di Fe di raggio finito e la densità di carica degli elettroni sul nucleo, ovvero gli elettroni s. Il valore IS fornisce informazioni sullo stato di valenza o sullo stato di legame chimico dei materiali. Gli effetti di schermatura degli orbitali, che non hanno una densità elettronica finita al nucleo, modificano anche il valore IS: i cambiamenti di carica di valenza derivanti dall'aggiunta o dalla rimozione di d-elettroni influenzano il valore IS è possibile studiare i cambiamenti nell'ossidazione stato o la forza del legame tra l'isotopo risonante nucleare e gli atomi o ioni circostanti. Solitamente, il valore IS è espresso in unità di velocità, mm/s, ed è dato rispetto alla posizione centrale di un riferimento come il ferro α a temperatura ambiente. Negli studi ad alta temperatura, si dovrebbe notare che lo spostamento Doppler (SOD) di secondo ordine si aggiunge al valore IS del materiale per fornire lo spostamento centrale totale (CS) misurato dello spettro Mössbauer (Gütlich et al., 1978): se la velocità quadratica media <v 2 > dei 57 atomi di Fe nel solido aumenta con la temperatura, l'energia dei raggi γ assorbiti diminuisce all'aumentare della temperatura. In tali casi, il modello di Debye viene utilizzato per l'adattamento dello spostamento centrale totale osservato (?CS = ?È + ?ZOLLA ERBOSA) dello spettro Mössbauer misurato a diverse temperature.


Differenza tra isomeri L e D

Definizione

L isomero: Quando il gruppo -OH del penultimo carbonio è posizionato sul lato sinistro, è noto come isomero L.

D isomero: Quando il gruppo -OH del penultimo carbonio è posizionato sul lato destro, è noto come isomero D.

Immagini speculari

L isomero: L'isomero è l'immagine speculare dell'isomero D.

D isomero: L'isomero D è l'immagine speculare dell'isomero L.

Rotazione della Luce

L isomero: L'isomero può ruotare la luce polarizzata piana in senso antiorario.

D isomero: L'isomero D può ruotare la luce polarizzata piana in senso orario.


Problema: Disegna strutture per tutti gli isomeri costituzionali con le seguenti formule molecolari: (d) C2H5Cl

Disegna strutture per tutti gli isomeri costituzionali con le seguenti formule molecolari:

Domande frequenti

Quale concetto scientifico è necessario conoscere per risolvere questo problema?

I nostri tutor hanno indicato che per risolvere questo problema sarà necessario applicare il concetto Drawing Isomers. Se hai bisogno di più esercitazione sugli isomeri di disegno, puoi anche esercitarti sui problemi di esercitazione sugli isomeri di disegno.

Qual è la difficoltà di questo problema?

I nostri tutor hanno valutato la difficoltà diDisegna strutture per tutti gli isomeri costituzionali con il seguente. come bassa difficoltà.

Quanto tempo ci vuole per risolvere questo problema?

Il nostro esperto tutor biologico, Jonathan, ha impiegato 2 minuti e 37 secondi per risolvere questo problema. Puoi seguire i loro passaggi nella spiegazione video sopra.

Per quale professore è rilevante questo problema?

Sulla base dei nostri dati, pensiamo che questo problema sia rilevante per la classe del professor Gonzalez alla UM.

In che libro di testo si trova questo problema?

I nostri dati indicano che questo problema o una variazione simile è stato chiesto in Organic Chemistry - Klein 1st Edition. Puoi anche esercitarti con i problemi pratici di Chimica Organica - Klein 1st Edition.


Allen Notes Chimica Organica di AC Sir

Allen Notes di AKSHAY CHOUDHARY è M.Sc. CHIMICA ORGANICA, RETE , Qualificato GATE. La più rinomata facoltà senior di lezioni di kota coaching. attualmente collabora con ALLEN CAREER INSTITUTE (Es. Senior docenti di BANSAL CLASSES KOTA).

Grande dedizione e competenza in CHIMICA ORGANICA con un'esperienza lavorativa di 8 anni. Molto popolare tra gli studenti per l'approccio unico e originale alla materia.

Note di chimica organica (12° CLASSE) di Akshay Choudhary Sir è molto utile per decifrare NEET, JEE ADVANCED e AMP MAINS.

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Nel 1988 Shri Rajesh Maheshwari iniziò con solo otto studenti e dopo pochi mesi si unì a lui anche il Dr. K.G.Vaishnava, l'eminente professore di Biologia. Era l'unico istituto del suo tempo che forniva Allen notes pdf per tutte le materie scientifiche, ovvero Fisica, Chimica, Biologia e Matematica sotto lo stesso tetto. Questa forte associazione divenne la pietra angolare del rivoluzionario istituto di coaching Pre-Medical di quel tempo.

Anno dopo anno, nuove vette di successo sono state scalate. L'Istituto ha raggiunto un notevole traguardo di 12 selezioni nel Rajasthan PMT nell'anno 1991.

Nel frattempo, Er. Brajesh Maheshwari, una persona dinamica con un eccellente background ingegneristico, si è unito al team. Gli sforzi di squadra coerenti e ideali dei membri della facoltà, la vivida filosofia educativa di tutti gli HOD e l'amministrazione visionaria di Shri Rajesh Maheshwari hanno posto insieme il percorso del glorioso successo, che ha portato l'istituto a raggiungere il primo posto nel Rajasthan PMT nel 1995. Da allora , ALLEN è noto per creare benchmark "mai prima d'ora". I risultati passati sono stati completati da notevoli progressi quando i nostri studenti di coaching in classe hanno ottenuto il primo posto all'India in entrambi i prestigiosi esami dell'India, JEE Advanced 2014 e AIPMT 2014 rispettivamente. Nel 2016, ALLEN ha battuto i suoi stupendi record di risultati dell'anno precedente diventando il primo istituto del paese a produrre All India Rank 1,2,3 sia in JEE Advanced che in NEET-UG dalla classe.

ALLEN Notes è un simbolo della famiglia unita di quattro fratelli devoti, che è cresciuto fino a diventare un grande gruppo di 10015+ membri come alla data, con una fiducia di più di 12 lacca + Studenti del PCC dal 1988. L'Istituto è in parallelo con i valori indiani, lo spiritualismo e il duro lavoro sotto la direzione efficiente di Shri Govind Maheshwari, Shri Naveen Maheshwari – con i pii desideri di madre Smt. Krishnadevi Maheshwari e le benedizioni del più venerato Jagadguru Ramanujacharya Shri Jhalaria Peethadhishwar Swamiji Shri Ghanshyamacharya Ji Maharaj.

Con questo, l'istituto è sul suo "Percorso verso il successo…" scrivendo la sua storia di successo e aggiungendo più episodi di splendidi risultati anno dopo anno.

Nel 1988, Shri Rajesh Maheshwari iniziò con solo otto studenti e dopo un paio di mesi si unì a lui anche il Dr. K.G.Vaishnava, l'eminente professore di Biologia. it had been the sole institute of its time which provided coaching for all Science subjects i.e. Physics,Chemistry, Biology and arithmetic under one roof. This strong association became the inspiration stone of the revolutionary Pre-Medical coaching institute of that point .

New heights of success were scaled year after year. The Institute achieved remarkable Landmark of 12 selections in Rajasthan PMT within the year 1991.

Meanwhile Allen notes of organic chemistry kota pdf, Er. Brajesh Maheshwari, a dynamic person with excellent engineering background joined the team. The consistent and ideal team efforts of college members, the vivid educational philosophy of all the HODs and therefore the visionary administration of Shri Rajesh Maheshwari altogether laid the trail of glorious success, which led the institute to realize First Rank in Rajasthan PMT in 1995. Since then, ALLEN Notes handwritten organic chemistry is understood to make ‘never before’ benchmarks.The past achievements were complemented with remarkable progress when our Classroom Coaching Students bagged the All India First Ranks in both the distinguished examinations of India, JEE Advanced 2014 and AIPMT 2014 respectively. In 2016, ALLEN Notes broke it’s own stupendous records of previous year results by becoming the primary ever Institute of the country to supply All India Ranks 1,2,3 in both JEE Advanced and NEET- UG from classroom.

ALLEN Notes organic chemistry may be a symbol of united family of 4 devoted brothers, which has grown up to an outsized group of 10015+ members as on date, with trust of quite 12 lac + CCP Students since 1988.The Allen notes Institute is in parallel with Indian values, spiritualism & diligence under the efficient directions of Shri Govind Maheshwari, Shri Naveen Maheshwari – with the pious wishes Allen notes by ac sir of mother Smt. Krishnadevi Maheshwari & blessings of the foremost revered Jagadguru Ramanujacharya Shri Jhalaria Peethadhishwar Swamiji Shri Ghanshyamacharya Ji Maharaj.

With this, the institute is on its “Path to Success…” by writing its success story and adding more episodes of splendid achievements year after allen handwritten notes kota pdf year.


Geometric Isomers

Isomeri geometrici, on the other hand, have similar placements of their covalent bonds. However, they differ in how these bonds are made to the surrounding atoms, especially in carbon-to-carbon double bonds. Nella molecola semplice butene (C4h8), i due gruppi metilici (CH3) can be on either side of the double covalent bond central to the molecule, as illustrated in the image above.

Quando i carboni sono legati dallo stesso lato del doppio legame, questo è il cis configurazione. Se sono ai lati opposti del doppio legame, è a trans configurazione. Nel trans configurazione, i carboni formano una struttura più o meno lineare, mentre i carboni nella cis configurazione effettuare una curvatura (cambio di direzione) della spina dorsale in carbonio.

Cis- e trans- configurations in fats and oils

Nei trigliceridi (grassi e oli), le lunghe catene di carbonio note come acidi grassi possono contenere doppi legami, che possono trovarsi sia nel cis o trans configuration, illustrated in the image below. I grassi con almeno un doppio legame tra gli atomi di carbonio sono grassi insaturi. Quando alcuni di questi legami sono in cis configurazione, la curvatura risultante nella spina dorsale di carbonio della catena significa che le molecole di trigliceridi non possono compattarsi strettamente, quindi rimangono liquide (olio) a temperatura ambiente.

D-alanine and L-alanine are examples of enantiomers or mirror images. Only the L-forms of amino acids are used to make proteins. Image Attribution: OpenStax Biology

D'altra parte, i trigliceridi con trans doppi legami (comunemente chiamati grassi trans), hanno acidi grassi relativamente lineari che sono in grado di impacchettarsi strettamente insieme a temperatura ambiente e formare grassi solidi. In the human diet, trans fats are linked to an increased risk of cardiovascular disease. So, many food manufacturers have reduced or eliminated their use in recent years. A differenza dei grassi insaturi, i trigliceridi senza doppi legami tra gli atomi di carbonio sono chiamati grassi saturi, nel senso che contengono tutti gli atomi di idrogeno disponibili. I grassi saturi sono solidi a temperatura ambiente e generalmente di origine animale.


2.3C: Organic Isomers - Biology

Remember isomerism is a property between a pair (or more) of molecules, cioè. a molecule is an isomer of un altro molecule and one molecule can have different isomeric relationships to two different molecules (cioè. A is a constitutional isomer of X and stereoisomer of Y.
Similar relationships occur within families, for example, you can only be a brother or sister to qualcun altro while a person can be both a brother and a son to different people.

Depending on the nature of the difference between the structures, it is possible to classify the isomeric relationship into various sub-types. The following tree diagram should help you identify the most appropriate term to describe the relationship between a pair of structures based on a series of simple YES / NO questions. If you "click" on the named boxes there is a link to a definition and an example.

isomeri are different compounds with the same molecular formula but that are structurally different in some way. It is important to be able to recognise isomers because they can have different chemical, physical properties and biological properties.

Costituzionale isomers differ in the ordine in which the atoms are connected together. As a result they can contain different functional groups (functional) and / or bonding patterns (per esempio. functional group location (positional) or hydrocarbon branching (skeletal)). The terms for each of these subclass variations (functional, positional and skeletal) are not particularly commonly used.

Stereoisomers have the same functional groups and connectivity order, they differ only in the arrangement of atoms and bonds in space.

Conformational isomers (or conformers o rotational isomers o rotatori) are stereoisomers produced by rotation about s bonds, and are often rapidly interconverting at room temperature (review Chapter 3 ?)

Configurational isomers are stereoisomers that do not readily interconvert at room temperature and can (in principle at least) be separated. Interconversion of configurational isomers requires bond breaking and bond making.

Geometric isomers (an obselete term that should be replaced by cis-trans isomers) are a subtype of configurational isomers that differ in the spatial position around a bond with restricted rotation (e.g. a double bond or across a ring system):

Diastereomers is the term that students are most likely to get incorrect. This is likely because of the ways in which they can be defined. Diastereomers can be defined as any stereoisomer that is not an enantiomer. This definition means that for configurational isomers with multiple chirality centres, the R- and S- designations can be used to make the isomer classification.

However, in the broader sense of the definition, since geometric isomers e conformational isomers are types of stereisomer (they are below that branch in the tree diagram) then they are also technically a type of diastereomer but those terms (geometric or conformational) would be better because they are more precise.


Guarda il video: The number of cis-trans isomer possible of the following compounds (Dicembre 2021).